2019年2月14日，猛龍129-120擊敗奇才。本場比賽，林書豪迎來了自己的猛龍首秀，出戰了25分鐘，7投3中，2罰全中，貢獻8分5個籃板5次助攻。
2019年3月4日，猛龍以107-112加時不敵活塞。林書豪得到了猛龍職業生涯第一次首發機會。林書豪全場8投0中，三分5投0中，只靠罰球拿到1分，此外還有1籃板2助攻。
2019年3月9日，多倫多猛龍隊在客場以127-104大勝新奧爾良鵜鶘隊。本場比賽，林書豪出戰22分鐘，9投6中貢獻了14分3次助攻，但同時也有5次犯規。值得一提的是，林書豪本場比賽三分球是3投2中，這也是林書豪猛龍生涯首次投中三分球。
2019年3月19日，猛龍在主場128-92大勝尼克斯，成爲本賽季第二支拿到50勝的球隊。林書豪替補出戰27分鐘，11投7中，得到全隊最高20分3籃板2助攻。這是林書豪加盟猛龍後單場得分最高的表現。
2019年5月8日，猛龍主場125-89大勝76人拿下天王山，系列賽3-2拿到賽點。本場比賽，林書豪在末節獲得了5分鐘的出場時間，2投1中，拿到了3分1助攻1搶斷的數據。林書豪在末節後半段被替換出場，在三分線外拔起投籃，直接命中三分球。這是林書豪本輪系列賽的第一分。
2019年6月14日，猛龍隊在總決賽中以大比分4-2擊敗勇士隊，奪得2018-19賽季的NBA總冠軍，林書豪也成爲第3位獲得NBA總冠軍戒指的華人球員，也是首位獲得NBA總冠軍華裔球員。
