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羰基和亞硫酸氫鈉反應機理

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羰基和亞硫酸氫鈉反應機理

醛、酮和亞硫酸氫鈉的羰基親核加成反應,丙醛最快,其次是環己酮、苯乙酮、二苯

反應機理:亞硫酸氫鈉加成法是指醛及酮類化合物可與亞硫酸氫鈉發生加成反應,生成不溶於有機溶劑的磺酸鹽固體加成物。由於反應是可逆的,用碳酸鈉或鹽酸處理磺酸鹽加成物,便可生成對應的醛或酮。

與亞硫酸氫鈉加成的反應機理是親核加成,亞硫酸氫根是親核試劑,進攻帶部分正電荷的碳原子,形成碳磺酸鈉。例如:CH3COCH3+NaHSO3=CH3C(OH)(SO3Na)CH3.

這是羰基化合物的親電加成反應。亞硫酸氫鈉爲欽點試劑,進攻羰基。生成黃色沉澱物,可用於鑑別和分離。分離時只要將沉澱物濾過,加氫氧化鈉加熱便可溶解,變會原來的醛、酮。