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sem保護基的脫除機理

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sem保護基的脫除機理

SEM-作爲羥基的保護基,其主要特點爲最後脫保護可以透過四烷基氟化胺來脫去。SEM醚對分解四氫吡喃基(THP) 和叔丁基二甲基硅醚(TBS)的酸性條件(AcOH-H2O, THF, 45oC,7小時)是穩定的。

sem保護基的脫除機理

SEM保護基相對於Boc更加穩定,相對於烷基保護基又更容易脫掉,再保護咪唑,吲哚或吡咯類雜環時有很大的優勢。

但是其脫保護時,時常會殘留羥甲基,因此通常會利用兩種脫保護方法相繼脫保護才能完全脫除保護基,如TBAF+鹽酸,TBAF+乙二胺。2017年查爾姆斯理工大學L. Marcus Wilhelmsson課題組在合成四環2 ' -脫氧腺苷類似物qAN1(供體)和qAnitro 時使用了一種類似SEM的保護基