唐伯虎自幼聰穎，能詩擅畫，十六歲便中秀才，十九歲娶徐氏。徐氏文靜秀氣，溫柔體貼，夫妻恩愛。
其父唐廣德，經營一家唐記酒店，正在唐伯虎意氣風發時，父親突然中風過世，母親因太悲傷也隨父親而去，後又驚聞妹妹在夫家喪亡，心愛的妻子在生育孩子時，產後熱盛，悄悄離世，可憐的小嬰兒在出世三天後，也隨親孃而去。
親人接連病故，打擊甚大，使他意志消沉。
後在好友祝枝山、文徵明……的鼓勵下，重拾古文，發憤苦讀，結果鄉試名列榜首，「解元公唐伯虎」一時名遍南京城。二十七歲時續絃，娶了何氏。
當唐寅上京考取進士時，被同行的同鄉都元敬出賣，被誣告行賄主考官，拖入刑堂棍打，押入大牢。
