不能也沒這個必要。都到了知天命的年紀，承受的生活壓力相當繁重，應該避免節外生枝。五十歲，好多人和事情都已經看淡，此時宜做減法而不是加法。餘生有限，把時間留給家人更好些。過去的就讓他隨風而逝，把那段美好留在記憶深處對誰都好。
這個問題要具體情況具體分析。首先要看你想和初戀做朋友的目的是什麼，是想和對方有密切的交往還是隻是偶爾問候寒暄一下。如果是想密切交往在你們這個年齡來看是非常不妥的，而偶爾問候也沒有必要用朋友來貼標籤。
其次要看對方想不想和你做朋友，畢竟朋友是一種互相的交往。另外還要看你和對方的家庭是否會因爲你們的交往而受到影響。所以無論從哪個角度來看，這個年齡都不適合再同初戀做朋友了。
可以作爲朋友啊，都五十多歲了，年輕時因爲種種原因沒有做成夫妻，也許心中都有各種遺憾。既然在五十多歲又相遇了。那就是緣分，只不過這種朋友要有分寸感，不能越界。
現實生活中也有許多這樣的情況，兒女們都在成長之中，要更注意自己的形象，這樣的友誼才能更久。
