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醇的滷代反應機理

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醇的滷代反應機理

飽和烴電子雲密度較大,鹵化劑XQ對不飽和烴親電加成生成橋型滷離子或開放式碳正離子的過渡態,同時生成Q-離子。

當以橋型爲過渡態時,Q-離子從三元環背面向碳原子做親核進攻生成反向加成產物。

當以開放式碳正離子爲過渡態時,Q-可以從兩側進攻生成生成同向和反向加成產物。

醇是有機化合物的一大類,是脂肪烴、脂環烴或芳香烴側鏈中的氫原子被羥基取代而成的化合物。

其化學性質是:

鹵代烴是一類重要的有機合成中間體,是許多有機合成的原料,它能發生許多化學反應,如取代反應、消去反應等。滷代烷中的鹵素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相應的醇、醚、腈、胺等化合物。

一般反應式可寫爲:R─X+:Nu─→R─Nu+:X

碘代烷最容易發生取代反應,溴代烷次之,氯代烷又次之,芳基和乙烯基滷代物由於碳-滷鍵連接較爲牢固,很難發生類似反應。鹵代烴可以發生消去反應,在鹼的作用下脫去鹵化氫生成碳-碳雙鍵或碳-碳三鍵,比如,溴乙烷與強鹼氫氧化鉀在乙醇共熱的條件下,生成乙烯、溴化鉀和水。鹵代烴發生消去反應時遵循查依採夫規則。鄰二鹵化合物除可以進行脫鹵化氫的反應外,在鋅粉(或鎳粉)作用下還可發生脫滷反應生成烯烴。

脂肪族鹵代烴可在鹼性水溶液中水解生成醇,鹼性醇溶液中發生消去反應生成烯,芳香族鹵代烴則較爲困難。