第九章：虎妞把祥子寄存在劉四爺那兒的錢拿來還他，並跟他說她懷孕了，要求他娶她。她還爲祥子設計了一條討好劉四爺騙取劉四爺同意他們婚事的計策。祥子心亂如麻，借酒澆愁。
第十章：祥子在小茶館裏等曹先生，一個五十多歲的老車伕因爲又冷又餓暈倒在茶館門口，祥子買來十個包子請老車伕和他的孫子小馬兒吃。老車伕的遭遇給祥子以沉重的打擊，他發現即使有了一輛屬於自己的車，到老來也是很可怕的。
第十一章：祥子拉曹先生回家的途中發現被人跟蹤了，曹先生讓他改走左先生家，然後要他到曹家報信。他纔回到曹家，就被孫偵探抓住了，孫偵探威逼利誘，最後祥子把悶葫蘆罐裏的所有積蓄都給了孫偵探來“保命”。
第十二章：祥子逃離曹家，走投無路。重新回到曹家，遇着高媽。高媽要祥子留下來看家，自己去左家投靠曹先生。祥子擔心在曹家不安全，就翻牆到隔壁的王家找車伕老程。在老程的屋裏輾轉反側一夜未眠。曹先生是個進步正直的知識分子。他的學生阮明整天忙於社會活動，功課不及格，卻要求曹先生讓他及格，曹先生沒有答應，阮明便到黨部誣告曹先生是“亂黨”。
第九章
虎妞的到來打破了祥子的一切美夢，她謊稱自己懷了祥子的孩子，出主意要祥子趁着過年給劉四爺認個乾兒子，好順利成章的和祥子結婚繼承下劉四爺的車廠。祥子就這樣糊里糊塗的落盡了虎妞的陷阱，他感覺到生活的一切都灰暗痛苦，借酒消愁。
第十章
祥子盤算起和虎妞的這一場鬧劇，躲不開，可是若娶了虎妞又不甘心，並且他也知道玩心眼他不是虎妞的對手，祥子感到委屈卻又無處可訴，又一次感覺到命運的捉弄。祥子拉車之餘上了小茶館，此處展現了各種各樣洋車伕閒暇時的生活面貌，都統一呈現出清苦和苦澀之味來。祥子在這裏頭一次遇到了老馬和小馬爺孫倆，祥子同情他們，給快要餓死的爺孫倆買了包子。爺孫倆的命運刺激了祥子的內心，他開始對命運動搖，對靠個人奮鬥可以擺脫貧窮產生了懷疑。
第十一章
老北平的祭社日子來臨，祥子拉着曹先生回家的路上被偵探跟蹤，曹先生躲進了左宅，而祥子躲藏的過程中卻發現了偵探就是當年充軍時認識的孫排長，孫排長接着機會要挾祥子，要他交出所有的積蓄保條命，祥子只得從命。茫茫大雪中，祥子覺得前途也一樣的茫茫。
第十二章
祥子茫茫然走回曹宅，高媽讓祥子和她們一起去左宅躲一晚，祥子拒絕了併到了隔壁的王家和車伕老程湊合一晚。這裏老舍交代出曹府爲何遭此橫禍曹先生的學生阮明原愛和他一次談論社會革命等事，但兩人說是可以說得上不少話，但對學業等事也意見相左，此次阮明功課太差被退學就想把曹先生也拉下馬，於是祥子就倒黴的碰上了此一遭。晚上祥子琢磨來琢磨，推醒老程要讓他證明自己沒拿曹府一分一毫。
