痛哉是表示心情的一個語氣助詞，表示自己很心痛也很懊惱的意思。
“痛”，讀音爲tòng，最早見於秦系簡牘中，在六書中屬於形聲字。“痛”的基本含義爲疾病、創傷等引起的難受的感覺，如頭痛、肚子痛引申含義爲悲傷，如悲痛、哀痛盡情地，深切地，徹底地，如痛擊、痛悼。
在日常使用中，痛多用作名詞，表示身體或精神感到非常難受，如痛苦。
痛哉的意思，這看起來是一句古語，因爲後面有一個哉字。這是一個古文特有的字。事實上，古文確實有這個用法，比如古人云：生死事大，豈不痛哉這裏的意思是痛惜。不過現代的意思就有一點不一樣了，有時候表示痛快，很高興的意思。比如喝酒後，高興的說：痛哉痛哉！
