刘备有一统天下志向，孙权有一统天下之梦，曹操更有一统天下的执行力。但三国之中，刘备才是最弱的一个，按照先易后难的原则，曹操应该先平定刘备、其次平定孙权才对，为何却一根筋的总是南征东吴?
公元198年，吕布再次反叛朝廷与袁术结盟，击败刘备，并俘虏刘备妻子，走投无路的刘备败投曹操。曹操对刘备非常好，“表先主为左将军，礼之愈重，出则同舆，坐则同席”，还对刘备说了一句话：“今天下英雄，唯使君与操耳。本初之徒，不足数也。”三国演义中，罗贯中将这一桥段改编为煮酒论英雄。
公元213年，曹操南征东吴，与孙权在濡须口相持一月有余。孙权用水军包围曹军，抓获三千余人，淹死的曹军也有几千人。后来孙权几度挑战，曹操坚守不出。于是，孙权亲自驾船从濡须口进入曹营，曹操判断认为：“这一定是孙权想要亲自见识我的军队。”命令严整军队，弓弩不得妄发。孙权走了五六里，回去的路上演奏欢快的乐曲。曹操远远地看见舟船军队仍然严明整肃，不禁脱口叹道：“生子当如孙仲谋，刘景升儿子若豚犬耳!”
可见，即便赤壁之败在前，曹操也没有认为孙权如何了不起，直到213年时才感慨“生子当如孙仲谋”，但曹操还是把孙权放在晚辈的位置上，而不是平辈位置。相反，曹操一直把刘备当成平辈，而且是与他一样的英雄。
因此，曹操先打孙权的第一个原因，与他对刘备、孙权的认知有关：孙权年少无知更容易打，刘备老奸巨猾不好打。
