1994年出版了《校园民谣》，1996年推出了个人作品集《青春无悔》。1996年，高晓松和宋柯创立了麦田音乐的独立品牌，后来发展成为唱片公司太和麦田。1999年，他们制作和导演了爱情电影《当时的花开》。2002年，他们制作和导演了电影《我的心飞翔》，并获得了法国里昂电影节的最高奖项。
1994年，黄小茂通过沈庆找到了高晓松。经高晓松同意，大地唱片公司出版了《校园民谣》I》合辑中，高正式进入音乐圈。专辑中，老狼演唱的歌曲《同桌的你》获得1995年央视春晚最受欢迎节目一等奖。
1995年，在老狼的第二张专辑《爱情尘埃》中，高晓松的主打歌曲《爱情尘埃》获得第五届金曲奖最佳录音奖、最佳表演专辑奖和最佳表演专辑制作人奖。
高晓松最经典的十首歌
1《好风长吟》刘欢
2《模范情书》老狼
3《B小调雨后》叶蓓
4《冬季的校园》小柯
5《青春无悔》老狼叶蓓
6《白衣飘飘的年代》叶蓓
7《月亮》老狼
8《回声》叶蓓
9《荒冢》零点乐队
10《久违的事》老狼
高晓松最经典的十首歌
高晓松是音乐创作人，其创作的歌曲主要有四十余首，最经典的当属：《同桌的你》、《恋恋风尘》、《睡在我上铺的兄弟》、《青春无悔》，由老狼演唱。
他创作的其他知名歌曲有：
《生活不止眼前的苟且》、《平凡》、《我的大同》、《姗姗来迟》、《长安县》、《白衣飘飘的年代》、《好风长吟》、《春分》、《立秋》、《冬至》、《麦克》、《上班族》、《毕业生》、《再见》、《一刹那》、《三个梦》、《万物生》、《我们属相识》、《被你想起》、《城市泪痕》、《飞翔》、《飘》、《你是我长发飞舞的青春》、《风景》、《珍惜爱》、《好风长吟》、《模范情书》、《B小调雨后》、《冬季的校园》、《月亮》、《回声》、《荒冢》、《久违的事》、《天涯相随》、《爱已成歌》。
